Den trettitre år gamle ivrige hobbysyklisten Abby Stern står ved et veiskille. Hun er forlovet med ungdomskjæresten og burde planlegge et eventyrbryllup, men hun kan ikke unnslippe den lille stemmen i hodet som forteller henne at noe ikke stemmer. Når Abby får en telefon fra bestevenninnen Lizzie, som spør om hun kan lede en tolv dager lang sykkeltur gjennom delstaten New York, trenger ikke Abby mye tid før hun svarer ja. Men da Abby møter opp til sykkelturen, blir hun forferdet da hun ser et kjent ansikt blant medsyklistene. Et ansikt som har lurt i underbevisstheten de siste tre årene – den fremmede som hun hadde tidenes beste one night stand med. Og når ting ikke kunne blitt verre, dukker Abbys mor, Eileen, opp.